lunes, 13 de septiembre de 2010
Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento químico similar. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos compuestos, también anulares, que parecen diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de manera similar. Resulta que estos compuestos se parecen estructuralmente al benceno, en su estructura electrónica básica, por lo que también son aromáticos.
Los hidrocarburos alifáticos -alcanos, alquenos y alquinos y sus análogos cíclicos- reaccionan principalmente por adición y sustitución por radicales libres: la primera ocurre en los enlaces múltiples; la segunda, en otros puntos de la cadena alifática. Vimos que estas mismas reacciones suceden en las partes hidrocarbonadas de otros compuestos alifáticos. La reactividad de estas partes se afectada por la presencia de otros grupos funcionales, y la reactividad de estos últimos, por la presencia de la parte hidrocarburos.
En cambio, veremos que los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a sustitución heterolítica. Además, estas mismas reacciones de sustitución son características de anillos aromáticos dondequiera que aparezcan, independientemente de los otros grupos funcionales que la molécula pudiera contener. Estos últimos afectan a la reactividad de los anillos aromáticos, y viceversa.
Características de los compuestos aromáticos.
Benceno
Propiedades físicas. El benceno es un líquido incoloro, móvil con olor dulce a esencias.
Es soluble en éter, nafta y acetona. También se disuelve en alcohol y en la mayoría de los solventes orgánicos.
Disuelve al iodo y las grasas.
Su densidad es de 0,89 gramos sobre centímetros cúbicos.
Punto fusión: 5,5 °C.
Punto ebullición: 80°C.
Fórmula: C6H6.
Peso molecular: 78 gramos.
ENSAYOS EN EL LABORATORIO.
Obtención de benceno.
En una capsula de porcelana se realiza una solución de 15 gramos de hidróxido de sodio en 15 ml de agua.
Luego se agrega cuidadosamente, y agitando, 20 gramos de ácido benzoico. Se debe formar una pasta espesa. Se evapora el agua agitando continuamente y se pasa finalmente el producto obtenido a un mortero, donde se pulveriza rápidamente debido al carácter higroscópico de exceso de hidróxido de sodio presente.
El producto obtenido se pasa a un matráz de destilación que tenga adaptado un refrigerante para destilar. Se calienta el balón cuidadosamente con llama directa, pasándola por debajo del mismo. Se destila de manera tal que primero destile el agua y luego el benceno. Se agrega cloruro de calcio para eliminar el agua y luego se destila nuevamente.
Combustión.
Técnica: Se colocan en una cápsula de porcelana 1 a 2 ml de benceno y se le acerca una llama y se observa como procede la combustión.
Observación.
Es incompleta;
Abundante residuo carbonoso;
Se desprende materia en suspensión;
Arde fácil y activamente.
En resumen el benceno arde fácilmente con llama amarillenta y fuliginosa (que humea), debido a la gran masa de carbono que queda sin quemar.
La ecuación que representa la combustión incompleta es:
C6H6 + O2 CO2 + CO + H2O + C
Si en cambio, la reacción sería completa, se reemplazaría la ecuación anterior por:
C6H6 + O2 CO2 + H2O
Comportamiento frente a los agentes oxidantes.
Ensayo con permanganato (test de Baeyer).
Técnica. A un tubo de ensayos que contiene 1-2 ml de benceno se le agregan 2 a 3 gotas de permanganato, en medio básico y en frío. Se observa la reacción.
Observación. El ensayo es negativo. El permanganato no reacciona como en el caso de los alquenos, debido a que las dobles ligaduras se encuentran deslocalizadas -como si no pertenecieran a ningún carbono-.
Ensayo con agua de bromo en tetracloruro de carbono.
Técnica. A un tubo de ensayo que contiene de 1-2 ml de benceno se le agregan dos o tres gotas de agua de bromo en tetracloruro de carbono. Se observa la reacción.
Observación. El ensayo es en este caso también negativo. No se observa decoloración del agua de bromo. El núcleo es muy estable y no reacciona con el bromo, que es un electrófilo débil.
-con el agregado de limaduras de hierro. En este caso las limaduras de hierro catalizan la reacción, y ésta ocurre.
El hierro reacciona con el bromo para formar FeBr3, que es el realmente cataliza la reacción. Éste, reacciona con el bromo para formar una molécula complejada de estructura FeBr4------ Br+, el que ataca al anillo como si fuera un ión bromonio.
FeBr3 + Br2 FeBr4- ----- Br+
La molécula de bromo complejada ataca al sistema de electrones pi del anillo de benceno, que actúa como nucleófilo, en un paso lento determinante de la velocidad -en la cinética total-, para formar un carbocatión no aromático intermediario. Éste, que es doblemente alílico, puede representarse en tres estructuras resonantes.
Si bien, el carbocatión es estable comparado con otros conocidos, es mucho menos estable que el benceno del que se partió. La reacción tiene una alta energía de activación, y es relativamente lenta.
En sí, una reacción de sustitución aromática electrofílica se basa en reemplazar un hidrógeno por otro grupo (en este caso un bromo).
Obtención de Nitrobenceno.
Técnica. Se realiza la mezcla nitrante agregando 10 ml de ácido sulfúrico concentrado a 10 ml de ácido nítrico concentrado, contenido en un matráz de 500 ml..
Se miden en una probeta 27,5 ml de benceno y se agregan 2 ó 3 mililitros del mismo a la mezcla nitrante. Se controla la temperatura de la reacción para evitar que esta supere los 50° C a 60 °C; en caso de que se supere esta temperatura se podrá enfriar la mezcla de reacción sumergiéndola en un baño de agua fría. Si en cambio, la temperatura bajo de los 50°C, se deberá calentar el recipiente para elevarla. Se repite la operación, agregando una nueva alícuota de benceno, y así hasta agotarlo totalmente. Se agita bien la mezcla durante diez minutos aproximadamente y luego se pasa a una ampolla de decantación para poder separar la fase ácido del nitrobenceno. Una vez separada la fase ácida se lava dos veces con agua y se la separa nuevamente.
Mientras se prepara el aparato para destilar el benceno, se le agregan al matrás unos trocitos de cloruro de calcio (durante 15 minutos aproximadamente). Luego se destila en refrigerante al aire, recogiendo el destilado que pasó durante el rango de temperaturas de 200°C-215°C. NO se debe llevar a sequedad pues se destilaría el posible m-dinitrobenceno producido; a demás se corre el riesgo de que este último evolucione violentamente a temperaturas elevadas.
PREPARACION DE NITRO-DERIVADOS AROMATICOS.
Obtención de p-nitrobromobenceno. Técnica. En un tubo de ensayos se prepara la mezcla nitrante mezclando 5 ml de ácido sulfúrico concentrado con 5 ml de ácido nítrico concentrado, y a continuación se le añade 1 ml de bromobenceno. Al agitar el tubo de ensayos, se produce una reacción exotérmica tal que no es necesario aplicar calor con un mechero o baño de vapor. Al poco tiempo el tubo comienza a enfriarse y luego aparece algo de p-nitrobromobenceno, primero en la superficie del tubo y posteriormente en toda la mezcla de reacción.
El contenido del tubo se vierte en 75-100 ml de agua y los cristales se recogen por filtración en un embudo HIRSCH pequeño y se recristaliza en alcohol caliente. El producto recristalizado se seca en un trozo de plato poroso y se determina el punto de fusión.
Preparación del m-dinitrobenceno. Técnica. Se prepara la mezcla nitrante mezclando 5 ml de ácido sulfúrico concentrado con 5 ml de ácido nítrico concentrado. Luego se añade 1-2 ml de nitrobenceno y se calienta la mezcla hasta cercanía del punto de ebullición durante 2 a 3 minutos. Luego se deja enfriar y se vuelca en 100 ml de agua con un trocito de hielo.
Finalmente, se filtra y se recristaliza en alcohol caliente; se toma el punto de fusión.
PREPARACION DE ACIDO BENCENSULFONICO
Técnica. Colocar 300g de ácido sulfúrico fumante en un matráz de medio litro, enfriar con agua y dejar caer lentamente 90 ml de benceno desde una ampolla de decantación, agitando en forma continua y circularmente durante 15 minutos aproximadamente. Una vez disuelto éste, se vierte el contenido del matráz en cuatro veces su volumen de una solución saturada de sal común mantenida en hielo. Se la deja reposar durante algunas horas y se filtra la sal sódica del ácido formado. Pulverizar y secar al aire y luego con estufa a 110°C. Calcular el rendimiento.
Los hidrocarburos alifáticos -alcanos, alquenos y alquinos y sus análogos cíclicos- reaccionan principalmente por adición y sustitución por radicales libres: la primera ocurre en los enlaces múltiples; la segunda, en otros puntos de la cadena alifática. Vimos que estas mismas reacciones suceden en las partes hidrocarbonadas de otros compuestos alifáticos. La reactividad de estas partes se afectada por la presencia de otros grupos funcionales, y la reactividad de estos últimos, por la presencia de la parte hidrocarburos.
En cambio, veremos que los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a sustitución heterolítica. Además, estas mismas reacciones de sustitución son características de anillos aromáticos dondequiera que aparezcan, independientemente de los otros grupos funcionales que la molécula pudiera contener. Estos últimos afectan a la reactividad de los anillos aromáticos, y viceversa.
Características de los compuestos aromáticos.
Benceno
Propiedades físicas. El benceno es un líquido incoloro, móvil con olor dulce a esencias.
Es soluble en éter, nafta y acetona. También se disuelve en alcohol y en la mayoría de los solventes orgánicos.
Disuelve al iodo y las grasas.
Su densidad es de 0,89 gramos sobre centímetros cúbicos.
Punto fusión: 5,5 °C.
Punto ebullición: 80°C.
Fórmula: C6H6.
Peso molecular: 78 gramos.
ENSAYOS EN EL LABORATORIO.
Obtención de benceno.
En una capsula de porcelana se realiza una solución de 15 gramos de hidróxido de sodio en 15 ml de agua.
Luego se agrega cuidadosamente, y agitando, 20 gramos de ácido benzoico. Se debe formar una pasta espesa. Se evapora el agua agitando continuamente y se pasa finalmente el producto obtenido a un mortero, donde se pulveriza rápidamente debido al carácter higroscópico de exceso de hidróxido de sodio presente.
El producto obtenido se pasa a un matráz de destilación que tenga adaptado un refrigerante para destilar. Se calienta el balón cuidadosamente con llama directa, pasándola por debajo del mismo. Se destila de manera tal que primero destile el agua y luego el benceno. Se agrega cloruro de calcio para eliminar el agua y luego se destila nuevamente.
Combustión.
Técnica: Se colocan en una cápsula de porcelana 1 a 2 ml de benceno y se le acerca una llama y se observa como procede la combustión.
Observación.
Es incompleta;
Abundante residuo carbonoso;
Se desprende materia en suspensión;
Arde fácil y activamente.
En resumen el benceno arde fácilmente con llama amarillenta y fuliginosa (que humea), debido a la gran masa de carbono que queda sin quemar.
La ecuación que representa la combustión incompleta es:
C6H6 + O2 CO2 + CO + H2O + C
Si en cambio, la reacción sería completa, se reemplazaría la ecuación anterior por:
C6H6 + O2 CO2 + H2O
Comportamiento frente a los agentes oxidantes.
Ensayo con permanganato (test de Baeyer).
Técnica. A un tubo de ensayos que contiene 1-2 ml de benceno se le agregan 2 a 3 gotas de permanganato, en medio básico y en frío. Se observa la reacción.
Observación. El ensayo es negativo. El permanganato no reacciona como en el caso de los alquenos, debido a que las dobles ligaduras se encuentran deslocalizadas -como si no pertenecieran a ningún carbono-.
Ensayo con agua de bromo en tetracloruro de carbono.
Técnica. A un tubo de ensayo que contiene de 1-2 ml de benceno se le agregan dos o tres gotas de agua de bromo en tetracloruro de carbono. Se observa la reacción.
Observación. El ensayo es en este caso también negativo. No se observa decoloración del agua de bromo. El núcleo es muy estable y no reacciona con el bromo, que es un electrófilo débil.
-con el agregado de limaduras de hierro. En este caso las limaduras de hierro catalizan la reacción, y ésta ocurre.
El hierro reacciona con el bromo para formar FeBr3, que es el realmente cataliza la reacción. Éste, reacciona con el bromo para formar una molécula complejada de estructura FeBr4------ Br+, el que ataca al anillo como si fuera un ión bromonio.
FeBr3 + Br2 FeBr4- ----- Br+
La molécula de bromo complejada ataca al sistema de electrones pi del anillo de benceno, que actúa como nucleófilo, en un paso lento determinante de la velocidad -en la cinética total-, para formar un carbocatión no aromático intermediario. Éste, que es doblemente alílico, puede representarse en tres estructuras resonantes.
Si bien, el carbocatión es estable comparado con otros conocidos, es mucho menos estable que el benceno del que se partió. La reacción tiene una alta energía de activación, y es relativamente lenta.
En sí, una reacción de sustitución aromática electrofílica se basa en reemplazar un hidrógeno por otro grupo (en este caso un bromo).
Obtención de Nitrobenceno.
Técnica. Se realiza la mezcla nitrante agregando 10 ml de ácido sulfúrico concentrado a 10 ml de ácido nítrico concentrado, contenido en un matráz de 500 ml..
Se miden en una probeta 27,5 ml de benceno y se agregan 2 ó 3 mililitros del mismo a la mezcla nitrante. Se controla la temperatura de la reacción para evitar que esta supere los 50° C a 60 °C; en caso de que se supere esta temperatura se podrá enfriar la mezcla de reacción sumergiéndola en un baño de agua fría. Si en cambio, la temperatura bajo de los 50°C, se deberá calentar el recipiente para elevarla. Se repite la operación, agregando una nueva alícuota de benceno, y así hasta agotarlo totalmente. Se agita bien la mezcla durante diez minutos aproximadamente y luego se pasa a una ampolla de decantación para poder separar la fase ácido del nitrobenceno. Una vez separada la fase ácida se lava dos veces con agua y se la separa nuevamente.
Mientras se prepara el aparato para destilar el benceno, se le agregan al matrás unos trocitos de cloruro de calcio (durante 15 minutos aproximadamente). Luego se destila en refrigerante al aire, recogiendo el destilado que pasó durante el rango de temperaturas de 200°C-215°C. NO se debe llevar a sequedad pues se destilaría el posible m-dinitrobenceno producido; a demás se corre el riesgo de que este último evolucione violentamente a temperaturas elevadas.
PREPARACION DE NITRO-DERIVADOS AROMATICOS.
Obtención de p-nitrobromobenceno. Técnica. En un tubo de ensayos se prepara la mezcla nitrante mezclando 5 ml de ácido sulfúrico concentrado con 5 ml de ácido nítrico concentrado, y a continuación se le añade 1 ml de bromobenceno. Al agitar el tubo de ensayos, se produce una reacción exotérmica tal que no es necesario aplicar calor con un mechero o baño de vapor. Al poco tiempo el tubo comienza a enfriarse y luego aparece algo de p-nitrobromobenceno, primero en la superficie del tubo y posteriormente en toda la mezcla de reacción.
El contenido del tubo se vierte en 75-100 ml de agua y los cristales se recogen por filtración en un embudo HIRSCH pequeño y se recristaliza en alcohol caliente. El producto recristalizado se seca en un trozo de plato poroso y se determina el punto de fusión.
Preparación del m-dinitrobenceno. Técnica. Se prepara la mezcla nitrante mezclando 5 ml de ácido sulfúrico concentrado con 5 ml de ácido nítrico concentrado. Luego se añade 1-2 ml de nitrobenceno y se calienta la mezcla hasta cercanía del punto de ebullición durante 2 a 3 minutos. Luego se deja enfriar y se vuelca en 100 ml de agua con un trocito de hielo.
Finalmente, se filtra y se recristaliza en alcohol caliente; se toma el punto de fusión.
PREPARACION DE ACIDO BENCENSULFONICO
Técnica. Colocar 300g de ácido sulfúrico fumante en un matráz de medio litro, enfriar con agua y dejar caer lentamente 90 ml de benceno desde una ampolla de decantación, agitando en forma continua y circularmente durante 15 minutos aproximadamente. Una vez disuelto éste, se vierte el contenido del matráz en cuatro veces su volumen de una solución saturada de sal común mantenida en hielo. Se la deja reposar durante algunas horas y se filtra la sal sódica del ácido formado. Pulverizar y secar al aire y luego con estufa a 110°C. Calcular el rendimiento.
sábado, 31 de julio de 2010
nomenclatura de cicloalcanos
Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.
Es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto. Cada vértice representa un carbono unido a dos hidrógenos.
Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las estudiadas en los alcanos.
Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo.
Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la molécula y el ciclo como un sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano por –ilo.
Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.
Regla 3.- Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes.
En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando por diferentes posiciones, se tiene en cuenta el orden alfabético.
Es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto. Cada vértice representa un carbono unido a dos hidrógenos.
Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las estudiadas en los alcanos.
Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo.
Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la molécula y el ciclo como un sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano por –ilo.
Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.
Regla 3.- Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes.
En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando por diferentes posiciones, se tiene en cuenta el orden alfabético.
nomenclatura de alcanos
En los orígenes de la química, los compuestos orgánicos eran nombrados por sus descubridores. La urea recibe este nombre por haber sido aislada de la orina.
El ácido barbitúrico fue descubierto por el químico alemán Adolf von Baeyer, en 1864. Se especula que le dio este nombre en honor de una amiga llamada bárbara.
La ciencia química fue avanzando y el gran número de compuestos orgánicos descubiertos hicieron imprescindible el uso de una nomenclatura sistemática.
En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes: prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el sufijo indica el grupo funcional de la molécula; y la parte principal el número de carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas:
Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.
El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los sustituyentes.
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.
El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los sustituyentes.
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.
Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.
Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.
Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente.
Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.
Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.
Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de sustituyentes.
Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.
Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena más larga terminada en –ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenados alfabéticamente. Veamos un ejemplo:
lunes, 31 de mayo de 2010
¿Qué son?
Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que están unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H).
Su fórmula molecular es CnH2n+2, siendo n el nº de carbonos.
¿Cómo se nombran?
Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y but- seguidos del sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono y la terminación "-ano".
Fórmula Nombre Radical Nombre
Metano Metil-(o)
Etano Etil-(o)
Propano Propil-(o)
Butano Butil-(o)
Pentano Pentil-(o)
Hexano Hexil-(o)
Heptano Heptil-(o)
Octano Octil-(o)
Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes:
Nº de C Nombre Nº de C Nombre
9 nonano 30 triacontano
10 decano 31 hentriacontano
11 undecano 32 dotriacontano
12 dodecano 40 tetracontano
13 tridecano 41 hentetracontano
14 tetradecano 50 pentacontano
15 pentadecano 60 hexacontano
16 hexadecano 70 heptacontano
17 heptadecano 80 octacontano
18 octadecano 90 nonacontano
19 nonadecano 100 hectano
20 eicosano 200 dihectano
21 heneicosano 300 trihectano
22 docosano 579 nonaheptacontapentahectano
Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo.
Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura.
Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones.
3-metil-hexano
Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números "localizadores" sea siempre la menor posible.
2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano
Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que son radicales.
Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético.
4-etil-2-metil-5-propil-octano
Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.
2,3-dimetil-butano
Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical. en el orden alfabético no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. así como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.
5-isopropil-3-metil-octano
Por último, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético. En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabético, por ser un radical complejo.
5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano
Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que están unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H).
Su fórmula molecular es CnH2n+2, siendo n el nº de carbonos.
¿Cómo se nombran?
Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y but- seguidos del sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono y la terminación "-ano".
Fórmula Nombre Radical Nombre
Metano Metil-(o)
Etano Etil-(o)
Propano Propil-(o)
Butano Butil-(o)
Pentano Pentil-(o)
Hexano Hexil-(o)
Heptano Heptil-(o)
Octano Octil-(o)
Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes:
Nº de C Nombre Nº de C Nombre
9 nonano 30 triacontano
10 decano 31 hentriacontano
11 undecano 32 dotriacontano
12 dodecano 40 tetracontano
13 tridecano 41 hentetracontano
14 tetradecano 50 pentacontano
15 pentadecano 60 hexacontano
16 hexadecano 70 heptacontano
17 heptadecano 80 octacontano
18 octadecano 90 nonacontano
19 nonadecano 100 hectano
20 eicosano 200 dihectano
21 heneicosano 300 trihectano
22 docosano 579 nonaheptacontapentahectano
Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo.
Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura.
Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones.
3-metil-hexano
Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números "localizadores" sea siempre la menor posible.
2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano
Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que son radicales.
Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético.
4-etil-2-metil-5-propil-octano
Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.
2,3-dimetil-butano
Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical. en el orden alfabético no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. así como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.
5-isopropil-3-metil-octano
Por último, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético. En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabético, por ser un radical complejo.
5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano
Hidrocarburo aromático
Molécula de benceno, el compuesto aromático más reconocido.Un hidrocarburo aromático es un polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.
El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.
Estructura
Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado en gira alrededor del anillo.Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antranceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno, quedando un orbital π perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital π por encima y por debajo del anillo.
Reacciones [editar]Químicamente, los hidrocarburos aromáticos son compuestos por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula.
Sustitución electrofílica (la letra griega Φ se usa para designar el anillo fenil):
Φ-H + HNO3 → Φ-NO2 + H2O
Φ-H + H2SO4 → Φ-SO3H + H2O
Φ-H + Br2 + Fe → Φ-Br + HBr + Fe
Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica:
Φ-H + RCl + AlCl3 → Φ-R + HCl + AlCl3
Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.
Aplicación [editar]Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinógenico igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón.
Toxicología [editar]Los Hidrocarburos Aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2A o 2B.
El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno es en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los huesos y puede causar una disminución en el número de glóbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno también puede producir hemorragias y daño al sistema inmunitario, aumentando así las posibilidades de contraer infecciones. Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó. No se sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres. Estudios en animales que respiraron benceno durante la preñez han descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la formación de hueso y daño en la médula de los huesos. Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos. La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia. En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe hacerse con prontitud después de la exposición y su resultado no indica con confianza a cuánto benceno estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes. El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y en sus múltiples aplicaciones en la industria química. A causa de su elevada toxicidad, en cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos tóxicos. El benceno actúa produciendo irritación local bastante intensa, actúa como narcótico y tóxico nervioso. Su acción crónica se ejerce especialmente como veneno hemático. Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por ingestión de 30g del líquido. Cuando se produce la inhalación de vapores concentrados, puede producir rápidamente la narcosis mortal, después de un estado previo de euforia, embriaguez y convulsiones. La inhalación de concentraciones más débiles origina torpeza cerebral, sensación de vértigo, cefalea, náuseas, excitación con humor alegre, embriaguez que puede transfornmarse en sueño, sacudidas musculares, relajación muscular, pérdida del conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicación aguda, se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas.
Molécula de benceno, el compuesto aromático más reconocido.Un hidrocarburo aromático es un polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.
El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.
Estructura
Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado en gira alrededor del anillo.Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antranceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno, quedando un orbital π perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital π por encima y por debajo del anillo.
Reacciones [editar]Químicamente, los hidrocarburos aromáticos son compuestos por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula.
Sustitución electrofílica (la letra griega Φ se usa para designar el anillo fenil):
Φ-H + HNO3 → Φ-NO2 + H2O
Φ-H + H2SO4 → Φ-SO3H + H2O
Φ-H + Br2 + Fe → Φ-Br + HBr + Fe
Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica:
Φ-H + RCl + AlCl3 → Φ-R + HCl + AlCl3
Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.
Aplicación [editar]Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinógenico igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón.
Toxicología [editar]Los Hidrocarburos Aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2A o 2B.
El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno es en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los huesos y puede causar una disminución en el número de glóbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno también puede producir hemorragias y daño al sistema inmunitario, aumentando así las posibilidades de contraer infecciones. Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó. No se sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres. Estudios en animales que respiraron benceno durante la preñez han descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la formación de hueso y daño en la médula de los huesos. Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos. La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia. En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe hacerse con prontitud después de la exposición y su resultado no indica con confianza a cuánto benceno estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes. El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y en sus múltiples aplicaciones en la industria química. A causa de su elevada toxicidad, en cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos tóxicos. El benceno actúa produciendo irritación local bastante intensa, actúa como narcótico y tóxico nervioso. Su acción crónica se ejerce especialmente como veneno hemático. Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por ingestión de 30g del líquido. Cuando se produce la inhalación de vapores concentrados, puede producir rápidamente la narcosis mortal, después de un estado previo de euforia, embriaguez y convulsiones. La inhalación de concentraciones más débiles origina torpeza cerebral, sensación de vértigo, cefalea, náuseas, excitación con humor alegre, embriaguez que puede transfornmarse en sueño, sacudidas musculares, relajación muscular, pérdida del conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicación aguda, se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas.
Hidrocarburos Saturados
Alcanos
Son hidrocarburos lineales con todos sus enlaces simples, por lo que se les denomina hidrocarburos saturados. Se nombran anteponiendo un prefijo griego que indica el número de átomos de carbono a la terminación -ano. Los primeros de la serie son: (Los siguientes llevan por nombre pentano, hexano y heptano, octano, nonano y decano).
Metano: CH4
Etano: CH3-CH3
Propano: CH3-CH2-CH3
Butano: CH3-CH2-CH2-CH3
Aquí tienes el dibujo (estático) y la simulación (dinámica) de la molécula de butano. Como puedes apreciar en la simulación, girando la molécula con el ratón, las cadenas carbonadas no son exactamente lineales, en realidad tienen un trazado en zig-zag en las tres dimensiones espaciales.
Alcanos
Son hidrocarburos lineales con todos sus enlaces simples, por lo que se les denomina hidrocarburos saturados. Se nombran anteponiendo un prefijo griego que indica el número de átomos de carbono a la terminación -ano. Los primeros de la serie son: (Los siguientes llevan por nombre pentano, hexano y heptano, octano, nonano y decano).
Metano: CH4
Etano: CH3-CH3
Propano: CH3-CH2-CH3
Butano: CH3-CH2-CH2-CH3
Aquí tienes el dibujo (estático) y la simulación (dinámica) de la molécula de butano. Como puedes apreciar en la simulación, girando la molécula con el ratón, las cadenas carbonadas no son exactamente lineales, en realidad tienen un trazado en zig-zag en las tres dimensiones espaciales.
HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES
Para nombrarlos hay que enunciar tanto el número de dobles enlaces como el de triples: si hay dos enlaces dobles y uno triple, será un dieno-ino; si hay tres enlaces dobles y dos triples será un trieno-diino; etc.
Para numerar la cadena principal se procura que recaigan los números más bajos en las insaturaciones (enlaces dobles y triples), prescindiendo de considerar si son dobles o triples:
HCºC-CH2-CH2-CH=CH-CºC-H
3-octeno-1,7-diino
Si se empieza a numerar por la izquierda, las insaturaciones están localizadas en 1,5,7; si por la derecha, en 1,3,7 (esta última posición es la preferida).
CH3-CºC-CH2-CH=CH-CH=CH-CH2-CH3
5,7-decadien-2-ino
Si se empieza a numerar por la izquierda, las insaturaciones están en 2,5,7, si por la derecha, en 3,5,8. La primera posición es la que debe emplearse.
El problema se plantea cuando, tanto si se empieza a numerar por la izquierda como por la derecha, los localizadores de las insaturaciones coinciden. En este caso se da preferencia a los dobles enlaces sobre los triples, en el sentido de que se asigna a los dobles enlaces los localizadores más bajos.
CH2=CH-CºCH
1-buten-3-ino (no 3-buten-1-ino)
8-etil-1,3,8-nonatrien-6-ino
(no 2-etil-1,6,8-nonatrien-3-ino)
4,9,9-trimetil-3-deceno-5,7-diino
(no 2,27-trimetil-7-deceno-3,5-diino)
RADICALES ALQUENILO Y ALQUINILO
Consideremos el siguiente compuesto:
Junto a dos sustituyentes o radicales alquilo, hay un grupo (-CH=CH-CH3) que desempeña una función análoga pero que contiene una insaturación. Los grupos o radicales univalentes de este tipo adoptan las terminaciones -enilo o -inilo (en o in por el doble o triple enlace, ilo por tratarse de un radical).
Obsérvese el nombre de los siguientes radicales:
CH2=CH-
vinilo (etenilo)
CHºC-
etinilo
CH3CH=CH-
1-propenilo
CH3-CºC-
1-propinilo
CH2=CH-CH2-
alilo (2-propenilo)
CHºC-CH2-
2-propinilo
HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS O CÍCLICOS:
Los hidrocarburos cíclicos se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano equivalente de cadena abierta.
Para nombrarlos hay que enunciar tanto el número de dobles enlaces como el de triples: si hay dos enlaces dobles y uno triple, será un dieno-ino; si hay tres enlaces dobles y dos triples será un trieno-diino; etc.
Para numerar la cadena principal se procura que recaigan los números más bajos en las insaturaciones (enlaces dobles y triples), prescindiendo de considerar si son dobles o triples:
HCºC-CH2-CH2-CH=CH-CºC-H
3-octeno-1,7-diino
Si se empieza a numerar por la izquierda, las insaturaciones están localizadas en 1,5,7; si por la derecha, en 1,3,7 (esta última posición es la preferida).
CH3-CºC-CH2-CH=CH-CH=CH-CH2-CH3
5,7-decadien-2-ino
Si se empieza a numerar por la izquierda, las insaturaciones están en 2,5,7, si por la derecha, en 3,5,8. La primera posición es la que debe emplearse.
El problema se plantea cuando, tanto si se empieza a numerar por la izquierda como por la derecha, los localizadores de las insaturaciones coinciden. En este caso se da preferencia a los dobles enlaces sobre los triples, en el sentido de que se asigna a los dobles enlaces los localizadores más bajos.
CH2=CH-CºCH
1-buten-3-ino (no 3-buten-1-ino)
8-etil-1,3,8-nonatrien-6-ino
(no 2-etil-1,6,8-nonatrien-3-ino)
4,9,9-trimetil-3-deceno-5,7-diino
(no 2,27-trimetil-7-deceno-3,5-diino)
RADICALES ALQUENILO Y ALQUINILO
Consideremos el siguiente compuesto:
Junto a dos sustituyentes o radicales alquilo, hay un grupo (-CH=CH-CH3) que desempeña una función análoga pero que contiene una insaturación. Los grupos o radicales univalentes de este tipo adoptan las terminaciones -enilo o -inilo (en o in por el doble o triple enlace, ilo por tratarse de un radical).
Obsérvese el nombre de los siguientes radicales:
CH2=CH-
vinilo (etenilo)
CHºC-
etinilo
CH3CH=CH-
1-propenilo
CH3-CºC-
1-propinilo
CH2=CH-CH2-
alilo (2-propenilo)
CHºC-CH2-
2-propinilo
HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS O CÍCLICOS:
Los hidrocarburos cíclicos se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano equivalente de cadena abierta.
Hidrocarburo
Algunos hidrocarburos. De arriba a abajo: etano, tolueno, metano, eteno, benceno, ciclohexano y decano.Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas.
Los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos que son alifáticos y aromáticos. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.
Contenido
1 Clasificación
2 Grupos funcionales
3 Toxicología
4 Véase también
5 Enlaces externos
Clasificación [editar]Según la estructura de los enlaces entre los átomos de carbono, se clasifican en:
Hidrocarburos acíclicos, alifáticos, unalifáticos, o de cadena abierta: estos a su vez se dividen en:
Hidrocarburos saturados (alcanos o parafinas), que no tienen enlaces dobles, triples, ni aromáticos, sólo múltiples enlaces individuales, y de cadena.
Hidrocarburos no saturados o insaturados, que tienen uno o más enlaces dobles (alquenos u olefinas) o triples (alquinos o acetilénicos) entre sus átomos de carbono.
Hidrocarburos cíclicos, hidrocarburos de cadena cerrada que a su vez se subdividen en:
Cicloalcanos, que tienen cadenas cerradas de 3, 4, 5, 6, 7 y 8 moléculas de carbono saturados o no saturados.
Hidrocarburos aromáticos, no saturados, que poseen al menos un anillo aromático además de otros tipos de enlaces.
Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido se conocen comúnmente con el nombre de petróleo, mientras que los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural. La explotación comercial de los hidrocarburos constituye una actividad económica de primera importancia, pues forman parte de los principales combustibles fósiles (petróleo y gas natural), así como de todo tipo de plásticos, ceras y lubricantes.
Según los grados API, se clasifican en:
Si es:
> 40 - condensado
30-39.9 - liviano
22-29.9 - mediano
10-21.9 - pesado
< 9.9 - extrapesado
Los hidrocarburos sustituidos son compuestos que tienen la misma estructura que un hidrocarburo, pero que contienen átomos de otros elementos distintos al hidrógeno y el carbono en lugar de una parte del hidrocarburo. La parte de la molécula que tiene un ordenamiento específico de átomos, que es el responsable del comportamiento químico de la molécula base, recibe el nombre de grupo funcional.
Grupos funcionales [editar]Los compuestos halogenados pertenecen al grupo funcional de los átomos de halógeno. Tienen una alta densidad. Se utilizan en refrigerantes, disolventes, pesticidas, repelentes de polillas, en algunos plásticos y en funciones biológicas: hormonas tiroideas. Por ejemplo: cloroformo, diclorometano, tiroxina, Freón, DDT, PCBs, PVC. La estructura de los compuestos halogenados es: R-X, en donde X es flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) y yodo (I), y R es un radical de hidrocarburo.
Toxicología [editar]Las intoxicaciones por hidrocarburos tienden a causar cuadros respiratorios relativamente severos. La gasolina, el queroseno y los aceites y/o barnices para el tratamiento de muebles, que contienen hidrocarburos, son los agentes más comúnmente implicados en las intoxicaciones. El tratamiento a menudo requiere intubación y ventilación mecánica. Inducir el vómito en estos sujetos está contraindicado porque puede causar más daño esofágico.
Algunos hidrocarburos. De arriba a abajo: etano, tolueno, metano, eteno, benceno, ciclohexano y decano.Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas.
Los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos que son alifáticos y aromáticos. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.
Contenido
1 Clasificación
2 Grupos funcionales
3 Toxicología
4 Véase también
5 Enlaces externos
Clasificación [editar]Según la estructura de los enlaces entre los átomos de carbono, se clasifican en:
Hidrocarburos acíclicos, alifáticos, unalifáticos, o de cadena abierta: estos a su vez se dividen en:
Hidrocarburos saturados (alcanos o parafinas), que no tienen enlaces dobles, triples, ni aromáticos, sólo múltiples enlaces individuales, y de cadena.
Hidrocarburos no saturados o insaturados, que tienen uno o más enlaces dobles (alquenos u olefinas) o triples (alquinos o acetilénicos) entre sus átomos de carbono.
Hidrocarburos cíclicos, hidrocarburos de cadena cerrada que a su vez se subdividen en:
Cicloalcanos, que tienen cadenas cerradas de 3, 4, 5, 6, 7 y 8 moléculas de carbono saturados o no saturados.
Hidrocarburos aromáticos, no saturados, que poseen al menos un anillo aromático además de otros tipos de enlaces.
Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido se conocen comúnmente con el nombre de petróleo, mientras que los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural. La explotación comercial de los hidrocarburos constituye una actividad económica de primera importancia, pues forman parte de los principales combustibles fósiles (petróleo y gas natural), así como de todo tipo de plásticos, ceras y lubricantes.
Según los grados API, se clasifican en:
Si es:
> 40 - condensado
30-39.9 - liviano
22-29.9 - mediano
10-21.9 - pesado
< 9.9 - extrapesado
Los hidrocarburos sustituidos son compuestos que tienen la misma estructura que un hidrocarburo, pero que contienen átomos de otros elementos distintos al hidrógeno y el carbono en lugar de una parte del hidrocarburo. La parte de la molécula que tiene un ordenamiento específico de átomos, que es el responsable del comportamiento químico de la molécula base, recibe el nombre de grupo funcional.
Grupos funcionales [editar]Los compuestos halogenados pertenecen al grupo funcional de los átomos de halógeno. Tienen una alta densidad. Se utilizan en refrigerantes, disolventes, pesticidas, repelentes de polillas, en algunos plásticos y en funciones biológicas: hormonas tiroideas. Por ejemplo: cloroformo, diclorometano, tiroxina, Freón, DDT, PCBs, PVC. La estructura de los compuestos halogenados es: R-X, en donde X es flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) y yodo (I), y R es un radical de hidrocarburo.
Toxicología [editar]Las intoxicaciones por hidrocarburos tienden a causar cuadros respiratorios relativamente severos. La gasolina, el queroseno y los aceites y/o barnices para el tratamiento de muebles, que contienen hidrocarburos, son los agentes más comúnmente implicados en las intoxicaciones. El tratamiento a menudo requiere intubación y ventilación mecánica. Inducir el vómito en estos sujetos está contraindicado porque puede causar más daño esofágico.
martes, 20 de abril de 2010
alotropicas del carbono
alotrópicas del carbonoTodos los materiales de carbón están compuestos de átomos de carbono. Sin embargo, dependiendo de la organización que presenten estos átomos de carbono, los materiales de carbón pueden ser muy diferentes unos de otros. Las estructuras a las que dan lugar las diversas combinaciones de átomos de carbono pueden llegar a ser muy numerosas. En consecuencia, existen una gran variedad materiales de carbón.
Para intentar explicar las diferentes estructuras de los carbones conviene empezar a una escala atómica. Así, los átomos de carbono poseen una estructura electrónica 1s2 2s2 2p2 , lo que permite que los orbitales atómicos de los átomos de carbono puedan presentar hibridaciones del tipo: sp, sp2 y sp3.
Cuando se combinan átomos de carbono con hibridación sp dan lugar a cadenas de átomos, en las que cada átomo de carbono está unido a otro átomo de carbono por un enlace tripe y a un segundo átomo de carbono por un enlace sencillo.
ISFD39 Química Orgánica
grupos funcionales organiocos
grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arílicos). Los grupos funcionales confieren una reactividad química específica a las moléculas en las que están presentes.
domingo, 18 de abril de 2010
alotropicas del carbono ygrupos funcionales organicos
alotrópicas del carbonoTodos los materiales de carbón están compuestos de átomos de carbono. Sin embargo, dependiendo de la organización que presenten estos átomos de carbono, los materiales de carbón pueden ser muy diferentes unos de otros. Las estructuras a las que dan lugar las diversas combinaciones de átomos de carbono pueden llegar a ser muy numerosas. En consecuencia, existen una gran variedad materiales de carbón.
Para intentar explicar las diferentes estructuras de los carbones conviene empezar a una escala atómica. Así, los átomos de carbono poseen una estructura electrónica 1s2 2s2 2p2 , lo que permite que los orbitales atómicos de los átomos de carbono puedan presentar hibridaciones del tipo: sp, sp2 y sp3.
Cuando se combinan átomos de carbono con hibridación sp dan lugar a cadenas de átomos, en las que cada átomo de carbono está unido a otro átomo de carbono por un enlace tripe y a un segundo átomo de carbono por un enlace sencillo.
grupos funcionales organiocos
grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arílicos). Los grupos funcionales confieren una reactividad química específica a las moléculas en las que están presentes.
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