lunes, 31 de mayo de 2010

HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES



Para nombrarlos hay que enunciar tanto el número de dobles enlaces como el de triples: si hay dos enlaces dobles y uno triple, será un dieno-ino; si hay tres enlaces dobles y dos triples será un trieno-diino; etc.



Para numerar la cadena principal se procura que recaigan los números más bajos en las insaturaciones (enlaces dobles y triples), prescindiendo de considerar si son dobles o triples:



HCºC-CH2-CH2-CH=CH-CºC-H

3-octeno-1,7-diino
Si se empieza a numerar por la izquierda, las insaturaciones están localizadas en 1,5,7; si por la derecha, en 1,3,7 (esta última posición es la preferida).



CH3-CºC-CH2-CH=CH-CH=CH-CH2-CH3

5,7-decadien-2-ino
Si se empieza a numerar por la izquierda, las insaturaciones están en 2,5,7, si por la derecha, en 3,5,8. La primera posición es la que debe emplearse.




El problema se plantea cuando, tanto si se empieza a numerar por la izquierda como por la derecha, los localizadores de las insaturaciones coinciden. En este caso se da preferencia a los dobles enlaces sobre los triples, en el sentido de que se asigna a los dobles enlaces los localizadores más bajos.



CH2=CH-CºCH
1-buten-3-ino (no 3-buten-1-ino)




8-etil-1,3,8-nonatrien-6-ino

(no 2-etil-1,6,8-nonatrien-3-ino)




4,9,9-trimetil-3-deceno-5,7-diino

(no 2,27-trimetil-7-deceno-3,5-diino)




RADICALES ALQUENILO Y ALQUINILO


Consideremos el siguiente compuesto:


Junto a dos sustituyentes o radicales alquilo, hay un grupo (-CH=CH-CH3) que desempeña una función análoga pero que contiene una insaturación. Los grupos o radicales univalentes de este tipo adoptan las terminaciones -enilo o -inilo (en o in por el doble o triple enlace, ilo por tratarse de un radical).



Obsérvese el nombre de los siguientes radicales:



CH2=CH-
vinilo (etenilo)
CHºC-
etinilo

CH3CH=CH-
1-propenilo
CH3-CºC-
1-propinilo

CH2=CH-CH2-
alilo (2-propenilo)
CHºC-CH2-
2-propinilo




HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS O CÍCLICOS:

Los hidrocarburos cíclicos se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano equivalente de cadena abierta.

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